"En Cuba silenciaron mis boleros, quemaron mis programas de radio y televisión, como si yo no hubiera existido nunca. Me duele mucho. Fidel me quitó mi casa y mi carrera de 18 años. Me llevaron detenida tres veces y cuando mi hija tenía 18 meses me dijeron: "Como sigas hablando mal de la revolución, no la ves más."

En 1954, además, firmó un contrato para la compañía Puchito y continuamente, grabó el bolero «Miénteme», de Chamaco Domínguez, una de sus canciones más reconocidas, con la que en 1955 obtuvo el Disco de Oro.

Según la escritora Yolanda Novo Villaverde, «este bolero puede ser tomado como epítome del estilo interpretativo de la cantante... "Miénteme" constituye uno de los múltiples ejemplos de expresión de un sentir masoquista en el género del bolero.» Sólo en Cuba vendió un millón de copias y, en México, pasó semanas en los primeros lugares de las emisoras, y se hizo muy popular en el resto de América Latina.

«El bolero no es una música vieja. Lo que pasa es que hubo un tiempo en que la balada entró muy fuerte y eso hizo que el bolero padeciera un pequeño secuestro. Pero en estos momentos está muy bien, porque la gente joven se ha volcado mucho con él. Hay una nueva generación que se arrulla con el bolero y para mí es muy bonito que la gente joven esté conociendo este género a través de artistas de su propia edad.»
Olga Guillot.

La cantante no sólo era reconocida en su propio país, donde se la proclamó «La mejor voz cancionera de Cuba», sino también en Nueva York y diversos países de Latinoamérica. Guillot compartió escenario con Sarah Vaughan, Edith Piaf y Nat King Cole, a quien, según sus allegados, lo asesoró sobre la manera de cantar en español cuando éste grabó un disco en Cuba.

Contemporáneamente, participó del espectáculo Cuba canta y baila que se presentó en los teatros América y Radiocentro.

En 1954, 1955 y 1956 ganó el premio de la Crítica Diaria de Radio y Televisión a la mejor voz femenina de Cuba. En 1957 regresó a México, donde popularizó el bolero «Tú me acostumbraste», de Frank Domínguez y participó en la película Yambaó, junto a la rumbera cubana Ninón Sevilla. En 1958, trabajó en Europa por primera vez, con giras por Italia, Francia, Alemania y España.

En el Casino de Palm Beach, en Cannes, compartió el escenario con la cantante francesa Edith Piaf. También grabó para la firma Musart, acompañada por el maestro José Sabre Marroquín. Actuó posteriormente en radio, televisión y espectáculos de cabaret, acompañada por el acordeonista Eddy Gaytán, y grabó el disco «Olga de Cuba» bajo la dirección musical de Humberto Suárez. En 1961 recibió un disco de diamante por ser la cantante cubana con más discos vendidos en el período de 1954 a 1960 respectivamente.

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