Po wielkim pożarze Chicago w 1871 r. odważni mężczyźni i kobiety z Chicago starali się odbudować swoje niegdyś wspaniałe miasto i odbudowali je. W ciągu następnych 60 lat Chicago przeżyło złoty wiek gospodarczy, poczyniając tak wielkie postępy, że w 1893 r. było gospodarzem Światowej Wystawy Kolumbijskiej, a niedługo potem odbyły się obchody Stulecia Postępu na Wystawie Światowej w 1933 r.
Wiele marek domowych, które poznaliśmy i pokochaliśmy dzisiaj, miało swój początek w Chicago w tym okresie; Oscar Mayer, Kraft, Quaker Oats, Nabisco, Swift & Co, Armor & Co, Schwinn Bicycles, Charles Schwab i wielu innych zadomowiło się tutaj w tym wysokim, odważnym sluggerze.
W City of the Big Shoulders gracze wcielają się w przedsiębiorców i inwestorów pragnących przebudować Chicago w miasto godne światowej sceny. W tym wyjątkowym połączeniu mechaniki manipulacji akcjami w stylu 18xx z rozgrywką w stylu euro gracze zakładają firmy, handlują akcjami, zatrudniają pracowników, wyposażają swoje fabryki, produkują towary i sprzedają je z dostawą do domów na całym środkowym zachodzie.
Chociaż City of the Big Shoulders charakteryzuje się dużą głębią strategiczną i satysfakcjonującą rozgrywką, dzieje się to w krótszym czasie niż jest to typowe dla większości ciężkich gier ekonomicznych. Gracze rozgrywają zaledwie pięć rund (zwanych również dekadami) w ciągu około dwóch i pół godziny. Każda dekada składa się z pięciu odrębnych faz: Faza zapasów, podczas której gracze mogą kupować i sprzedawać akcje; faza budowy, podczas której gracze odbudowują miasto Chicago, umieszczając na planszy pola akcji; faza działania, podczas której firmy wysyłają swoich partnerów w celu zawarcia transakcji w całym Chicago; faza operacyjna, w której firmy kupują zasoby, produkują towary i wysyłają je z Chicago; i wreszcie faza porządków, podczas której przygotowywany jest zarząd na następną dekadę. Pod koniec piątej dekady gra się kończy. Następnie gracze wymieniają akcje zakupione w trakcie gry na gotówkę, są nagradzani za dowolne cele publiczne, które osiągnęli w ciągu pięciu dekad gry, a także podliczają swoje pieniądze, aby określić, kto jest największym mieszkańcem Chicago.