در کنار نقش‌آفرینی احمد شاه مسعود به‌عنوان یک چریک و فرمانده نظامی موفق، او از هوش سیاسی بالایی برخوردار بود. طی دوره جنگ با طالبان، احمدشاه مسعود بارها تلاش کرد از طریق مذاکره، جامعه جهانی متوجه ضرورت تغییر حکومت طالبان شود.
برخی معتقدند همین تلاش‌های دیپلماتیک مقدمه ترور مسعود شدند.
مسعود سال ۱۳۸۰ با سفر به مقر پارلمان اروپا در شهر استراسبورگ، مجموعه مذاکراتی را انجام داد که  تداوم آن می‌توانست توجه جامعه جهانی را بیش از همیشه متوجه افغانستان و خطر حکومت طالبان کند.
پیام احمد شاه مسعود به بوش، رئیس‌جمهور وقت آمریکا که در آن هشدار داده بود، استقرار نیروهای بنیادگرا و تروریست در خاک افغانستان، به‌زودی اروپا و غرب را متحمل خسارت خواهد کرد، پیش‌بینی دقیقی از حمله القاعده به برج‌های نیویورک بود.
مسعود ۱۸ شهریورماه به قتل رسید. اهمیت او در جبهه مبارزان مخالف طالبان به حدی بود که خبر درگذشتش با تاخیر اعلام شد و طالبان هرگز مسئولیت آن را نپذیرفت. 
ابهام ترور احمدشاه مسعود همچنان پابرجاست. مسعود که تمام جوانی‌ خود را در میادین جنگ سپری کرده بود، طی عملیاتی تروریستی هدف انفجار انتحاری قرار گرفت.
قتل مسعود تنها دو روز پیش از عملیات تروریستی ۱۱ سپتامبر در شهر نیویورک، معمای این ترور را پیچیده‌تر کرده است.